Winchester är en charmig stad med mycket att erbjuda besökare. Ett besök i Winchester-katedralen är ett måste. Den är en av de största och mest betydelsefulla katedralerna i Europa och erbjuder fantastisk arkitektur samt en rik historia. Winchester Castle är också värt att se, speciellt det historiska Runda Bord, som påstås ha anknytningar till kung Arthur. För de som är intresserade av litteratur kan ett besök på Jane Austen's House Museum ge inblick i författarens liv och arbete.

Promenera längs The Water Meadows, där man kan njuta av vackra vyer över landskapet, eller utforska Wolvesey Castle för en känsla av stadens medeltida historia. Museum som Winchester City Museum ger en möjlighet att lära mer om områdets arkeologi och historia. Slutligen kan de som är intresserade av lokal kultur och mat utforska de många marknader och lokala butiker som erbjuder allt från hantverk till färsk mat.