Southold erbjuder flera trevliga aktiviteter och upplevelser för besökare. Ett av de bästa sätten att njuta av området är att utforska dess vinodlingar och vingårdar. Det finns många familjedrivna och välrenommerade vingårdar där du kan prova lokalt producerade viner. Strandpromenader och natur är också mycket populärt, med hamnområden och kustlinjer perfekt för avkopplande promenader eller picknick.

Om du är konstintresserad kan ett besök på Southold Historical Museum vara givande, där du får en inblick i lokala konstens och kulturella arv. Dessutom är cykling i området ett annat sätt att uppleva den natursköna omgivningen och lokala sevärdheter.

For dem som är intresserade av lokal matkultur, erbjuder Southold flera restauranger med färsk och lokal mat, ofta med skaldjur uttryckligt framhävt. Slutligen, att besöka lokala butiker och marknader kan vara ett roligt sätt att upptäcka unika produkter och få en känsla av det lokala samhället.