Pittsfield, som ligger i hjärtat av Berkshires i Massachusetts, har en del intressanta aktiviteter att erbjuda. Berkshire Museum är en populär attraktion där man kan utforska en blandning av konst, historia och vetenskapliga utställningar. För den som uppskattar liveframträdanden är Barrington Stage Company ett måste, där man kan se högkvalitativ teater. Hancock Shaker Village är idealiskt för den som är intresserad av historia och kultur, och här kan man lära sig om shakersamhällens levnadssätt.

För utomhusentusiaster erbjuder Pittsfield Pittsfield State Forest en mängd vandringsleder, picknickplatser och vacker natur att njuta av. På sommaren är Onota Lake en vacker plats för simning, kajakpaddling eller bara en lugn dag vid vattnet. Arrowhead, som var hem för författaren Herman Melville, är ett intressant stopp för litteraturintresserade och ger en inblick i författarens liv och verk. Sist men inte minst, för matentusiaster, erbjuder staden flera lokala restauranger som serverar en rad olika maträtter att utforska.