Wolfeboro, som ligger ved bredden av Lake Winnipesaukee, tilbyr en rekke aktiviteter og severdigheter for både innbyggere og besøkende. En av de mest populære aktivitetene er å nyte utendørs aktiviteter. Om sommeren er innsjøen perfekt for svømming, fiske og båtliv. Mange tar seg tid til å leie båter eller padle i kajakk for å oppleve naturen fra vannet. På vinteren kan man i stedet dra nytte av områdets muligheter for ski og snowboard i nærliggende anlegg.

Byens historiske sjarm er også en viktig del av opplevelsen. Wolfeboro har en rik historie, og besøket til Wright Museum of WWII gir et innblikk i den militære fortiden. Museet er dedikert til å bevare og presentere gjenstander fra andre verdenskrig, og det er interessant for både lokale og turister.

For de som ønsker å slappe av, tilbyr sentrum av Wolfeboro et utvalg av sjarmerende butikker og kafeer. Her kan man finne alt fra lokale håndverk til unike gaver. Å ta en spasertur langs innsjøen er en flott måte å tilbringe en ettermiddag på, med vakker utsikt og mulighet for å observere lokale fugler.

Det er også verdt å sjekke ut de forskjellige arrangementene som finner sted gjennom året, fra kunst- og håndverksmesser til festivaler som feirer lokal kultur. Wolfeboro er en by som kombinerer natur, historie og fellesskap, noe som gir et variert utvalg av opplevelser for alle som besøker.