Shelter Island er et rolig og naturskjønt reisemål som tilbyr flere aktiviteter for besøkende. Strandliv er en av de mest populære aktivitetene, med flere vakre strender hvor man kan slappe av, svømme eller gå tur langs kysten. Crescent Beach og Sunset Beach er blant de mest kjente, og gir en fin mulighet til å nyte solnedgangen.

For de som er interesserte i natur og friluftsliv, finnes det utallige stier for fotturer og sykling. Mashomack Preserve er et område som skiller seg ut med sine varierte landskap og muligheter for å observere dyrelivet. Parker og reservater gir en ypperlig mulighet for å nyte de vakre omgivelsene.

Kulturinteresserte kan dra nytte av de historiske stedene på øya. Shelter Island Historical Society gir et innblikk i øyas historie, og man kan også besøke gamle, sjarmerende bygninger og monumenter.

Matopplevelser er også en viktig del av besøket. Det finnes et utvalg av lokale restauranter som tilbyr fersk sjømat og regionale retter, ideelt for de som ønsker å oppleve den lokale smaken.

For de som ønsker å utforske mer av områdets vannaktiviteter, er det muligheter for båtliv, fiske og paddleboarding. Å leie en kajakk kan gi en unik opplevelse av kystlinjen og muligheten til å oppdage skjulte bukter.

Avslutningsvis er Shelter Island et flott sted for et avslappende opphold, med en kombinasjon av naturskjønnhet, kultur og lokale aktiviteter som gjør det til et ideelt reisemål for både familier og par.