Key Westben számos program és látnivaló várja a látogatókat. A Mallory Square a város egyik legfőbb találkozóhelye, ahol naplementekor sokan gyűlnek össze, hogy élvezzék a látványt és a különböző utcai előadásokat. A tér tele van helyi művészekkel, zenészekkel és kézművesekkel, így jó alkalom nyílik a helyi kultúra megismerésére.
A Hemingway Múzeum egy másik kötelező látnivaló, amely az író életébe és munkásságába nyújt betekintést. A múzeum a híres író korábbi otthona, ahol megismerkedhetünk életével, valamint a környezetével, amely inspirálta alkotásait. A múzeumban található hatvan macska is figyelemre méltó, amelyek Heminway kedvenc fajtájából, a polidaktylus macskákból származnak.
A Duvall Street a város életének középpontja, tele bárokkal, éttermekkel és boltívekkel. Itt számos lehetőség van a helyi gasztronómia felfedezésére, a friss tengeri ételektől a karibi ízekig. A sétálóutcában könnyedén eltölthetünk egy délutánt, miközben felfedezzük a helyi ajánlatokat.
A tengerparti tevékenységek sem maradhatnak ki a listából. A snorkeling és a búvárkodás népszerű a tiszta, kék vizekben, míg a vízisportok, mint például a paddleboarding, családbarát élményt nyújtanak. Key West gazdag történelmi örökséggel is rendelkezik, amely számos múzeumban és emlékműben tükröződik. A helyszínek felfedezése biztosítja, hogy mindenki találjon valamit, ami érdekli.