Stratford-upon-Avon er kendt som fødestedet for den berømte dramatiker William Shakespeare, og denne forbindelse gør byen til et centralt mål for litteraturinteresserede. En besøg til Shakespeare-fødselsstedet er uundgåelig, hvor man kan lære om hans liv og værker, samt se de autentiske omgivelser, han voksede op i. Derudover er Anne Hathaways hus, hans kones barndomshjem, en smuk perle, hvor man kan opleve en typisk engelsk landsbyhave.
Byens teaterliv er også bemærkelsesværdigt. Royal Shakespeare Company tilbyder en bred vifte af forestillinger, hvor man kan opleve både klassiske og moderne værker. Det er en mulighed for at få et indblik i teaterkultur og nyde en aften med live-optrædener.
En spadseretur langs floden Avon giver en følelse af ro og skønhed. Her kan man nyde de maleriske omgivelser og måske endda tage en bådtur for at se byen fra vandsiden. Parker og haver som Bancroft Gardens tilbyder et afslappende miljø til at nyde naturen og reflektere over byens historie.
For dem, der er interesseret i kunst og historie, tilbyder Stratford-upon-Avon også museer, såsom Shakespeare's New Place, hvor man kan lære om hans senere liv og litterære bedrifter. Den lokale madscene byder på hyggelige caféer og restauranter, hvor man kan smage på traditionelle britiske retter.
Alt i alt er Stratford-upon-Avon en by rig på kultur og historie, hvor hver gade og bygning fortæller sin egen historie og inviterer besøgende til at udforske de mange facetter, som den har at byde på.