Chicago er en by rig på kultur og aktiviteter, der tilbyder noget for enhver smag. Kunst og kultur spiller en central rolle i Chicago, især med steder som Art Institute of Chicago, hvor man kan beundre værker af berømte kunstnere som Grant Wood og Georgia O'Keeffe. Det er også værd at besøge Museum Campus, hvor du finder både Field Museum og Shedd Aquarium, som begge byder på en dybdegående indsigt i naturens mangfoldighed.

En gåtur langs Chicago Riverwalk er en dejlig måde at opleve byen på, hvor man kan nyde den arkitektoniske skønhed og det livlige byliv. Der er også mulighed for at tage en bådtur for at se de berømte skyskrabere fra vandet. Navy Pier er et andet populært sted, hvor man kan nyde forlystelser, restauranter og smukke udsigter over søen.

For den madglade besøgende er Chicago kendt for sine dybe pizzaer og hotdogs. Restauranter som Lou Malnati’s og Portillo’s er lokale favoritter, hvor man kan få en smag af de ikoniske retter.

Når solen går ned, tilbyder Chicago et livligt natteliv med en række barer og musiksteder. Jazz og blues har en særlig plads i byens hjerte, og steder som Kingston Mines og The Green Mill er ideelle til at opleve live musik i en autentisk atmosfære.

Endelig er en tur til Millennium Park et must, hvor du kan se den berømte Cloud Gate-skulptur, også kendt som "The Bean". Parken tilbyder et skønt fristed midt i byen, med kunstinstallationer og smukke landskaber, der indbyder til afslapning og reflektion.