Boston er en by rig på historie og kultur, og der er mange interessante aktiviteter og steder at udforske. Freedom Trail er et af de mest populære trækplastre, hvor besøgende kan følge en 2,5 miles lang rute gennem byen og besøge betydningsfulde steder fra den amerikanske revolution. Det inkluderer steder som Paul Revere's hus og Old North Church.
En anden vigtig del af Bostons kultur er Boston Common, som er den ældste offentlige park i USA. Parken er et dejligt sted for en spadseretur, og man kan også nyde en picnic eller deltage i forskellige events, der holdes her året rundt. I nærheden ligger Public Garden, berømt for sine farverige blomster og de ikoniske svanebåde, der sejler på søen.
Museum of Fine Arts er et must for kunstinteresserede. Det rummer en imponerende samling af værker fra både amerikanske og europæiske mestre. Desuden tilbyder Isabella Stewart Gardner Museum en unik oplevelse med sin enestående arkitektur og private artworks, som giver et indblik i samlerens liv.
Maden i Boston er også et højdepunkt. Quincy Market og Faneuil Hall tilbyder en bred vifte af lokale specialiteter, herunder den berømte clam chowder og lobster rolls. For dem, der er interesserede i sport, kan et besøg i Fenway Park, hjemsted for Boston Red Sox, give indsigt i byens passion for baseball.
Endelig er Harvard University blot en kort tur væk, hvor man kan udforske det historiske campus og deltage i guidede ture for at lære om dette ikoniske uddannelsessted.