Winter Haven bietet eine Vielzahl von Aktivitäten und Sehenswürdigkeiten, die Besucher genießen können. Ein herausragender Punkt ist der Legoland Florida Resort, der sowohl junge als auch ältere Gäste mit seinen thematischen Fahrgeschäften und Attraktionen begeistert. Für Naturfreunde ist der Bok Tower Gardens einen Besuch wert; dieser historische Garten bietet wunderschöne Landschaften und einen beeindruckenden Glockenturm. Ein weiteres Highlight ist die Chain of Lakes, die sich ideal für Bootsfahrten, Angeln oder einfach zum Entspannen am Wasser eignet. Kunst- und Kulturliebhaber sollten die Ridge Art Association Gallery besuchen, um lokale Kunstwerke zu entdecken. In der Innenstadt von Winter Haven gibt es charmante Boutiquen, Restaurants und das Ritz Theatre, wo regelmäßig kulturelle Veranstaltungen und Vorstellungen stattfinden. Die Kombination aus Freizeitangeboten, Naturerlebnissen und kulturellen Highlights macht Winter Haven zu einem attraktiven Reiseziel.