Winchester in den Vereinigten Staaten bietet eine Vielzahl an Aktivitäten für Besucher. Ein Highlight ist Old Town Winchester, ein historisches Viertel mit einer charmanten Fußgängerzone, in der man durch Boutiquen bummeln und in Cafés einkehren kann. Für Geschichtsinteressierte ist das George Washington's Office Museum ein Muss, da es Einblicke in das frühe Leben des ersten US-Präsidenten bietet. Shenandoah Valley Discovery Museum ist ideal für Familien mit Kindern, da es interaktive Ausstellungen gibt, die Wissenschaft und Geschichte erlebbar machen. Naturliebhaber genießen einen Ausflug in den Jim Barnett Park, der weitläufige Grünflächen und Wandermöglichkeiten bietet. Schließlich sollte man den Besuch von Abram's Delight in Betracht ziehen, dem ältesten Haus der Stadt, das heute als Museum eingerichtet ist und die Geschichte der Region lebendig werden lässt.