Pleasant Prairie bietet eine Reihe von Aktivitäten, die sowohl für Einheimische als auch für Besucher interessant sind. Ein Highlight ist das Pleasant Prairie Premium Outlets, ein großes Einkaufszentrum, das eine Vielzahl von Marken und Geschäften bietet. Für Naturliebhaber ist der Prairie Springs Park mit dem Lake Andrea ideal, um spazieren zu gehen, zu joggen oder zu picknicken. Der See bietet auch Möglichkeiten zum Kajakfahren und Schwimmen. Das RecPlex ist ein weiteres wichtiges Ziel; es handelt sich um eines der größten Freizeitzentren der Region, das Fitnesskurse, Eislaufen und Schwimmmöglichkeiten bietet. Für kulturelle Erlebnisse kann man das nahegelegene Renaissance Theaterworks in Betracht ziehen, das verschiedene Theateraufführungen anbietet. Der Bristol Renaissance Faire findet in der Nähe statt und bietet im Sommer Unterhaltung mit historischen Themen. Diese Aktivitäten tragen dazu bei, Pleasant Prairie zu einem angenehmen Ort für verschiedene Interessen und Hobbys zu machen.