Madison bietet eine Vielzahl von Aktivitäten und Sehenswürdigkeiten, die es zu entdecken gilt. Die University of Wisconsin-Madison ist ein zentraler Punkt der Stadt mit einem wunderschönen Campus, der sich ideal für Spaziergänge eignet. Ein Highlight ist der Memorial Union Terrace, wo man sich am See entspannen und die Aussicht genießen kann. Die Stadt ist reich an Parks und Seen, insbesondere der Lake Mendota und der Lake Monona, die ideal für Wassersportliebhaber sind. In Downtown Madison kann man durch die State Street schlendern, die voller Geschäfte, Cafés und Restaurants ist. Ebenfalls sehenswert ist das Wisconsin State Capitol, ein prächtiges Gebäude im Zentrum der Stadt mit geführten Touren. Kunstinteressierte sollten das Chazen Museum of Art besuchen, das eine vielfältige Sammlung moderner und klassischer Kunst bietet. Für Naturfreunde ist der Olbrich Botanical Gardens ein Muss, während der Henry Vilas Zoo eine unterhaltsame Aktivität für Familien darstellt. Die Stadt ist auch bekannt für ihre lebendige Kulturszene, mit zahlreichen Theatern und Musikveranstaltungen, die regelmäßig stattfinden.