Chicago bietet eine Vielzahl von Aktivitäten und Sehenswürdigkeiten, die man erleben kann. Ein Besuch in Millennium Park ist ein Muss, wo man das ikonische Cloud Gate, auch bekannt als "The Bean", bestaunen kann. Kulturinteressierte sollten sich das Art Institute of Chicago nicht entgehen lassen, das eine beeindruckende Sammlung von Kunstwerken aus verschiedenen Epochen präsentiert. Für Architekturbegeisterte bietet eine Bootstour auf dem Chicago River interessante Einblicke in die Architekturgeschichte der Stadt.

Die Magnificent Mile ist ideal zum Einkaufen und Bummeln, während der Lincoln Park Zoo, einer der ältesten Zoos des Landes, ein schöner Ort für einen familienfreundlichen Ausflug ist. Navy Pier bietet Unterhaltung, Attraktionen und wunderbare Ausblicke auf den Michigansee. Naturfreunde können im Chicago Botanic Garden entspannen und die vielfältige Pflanzenwelt genießen.

Für spektakuläre Ausblicke auf die Stadt sollte man die Aussichtsplattformen des Willis Tower oder des John Hancock Center besuchen. Wrigley Field ist ein Muss für Baseball-Fans, während Food-Liebhaber lokale Spezialitäten wie die berühmte Chicagoer Tiefkühlpizza und Hot Dogs probieren sollten. Das Field Museum und das Museum of Science and Industry bieten faszinierende Ausstellungen für Wissenshungrige.

Der Grant Park, oft als "Chicagos Vorgarten" bezeichnet, ist ein großartiger Ort für Spaziergänge und bietet schöne Ausblicke auf die Skyline. Chicago's Theater District ist bekannt für seine renommierten Bühnenproduktionen und bietet eine Vielzahl an Musicals und Theaterstücken. Die Stadt hat auch eine reiche Musikgeschichte, insbesondere in Bezug auf Blues und Jazz, weshalb ein Abend in einem der zahlreichen Jazz-Clubs eine wunderbare Möglichkeit ist, den Tag ausklingen zu lassen.