Ashland ist bekannt für sein reichhaltiges kulturelles Angebot und die wunderschöne Natur in der Umgebung. Ein Highlight ist der Besuch des Oregon Shakespeare Festivals, das jedes Jahr zahlreiche Besucher anzieht und eine Vielzahl von Aufführungen bietet. Für Kunstliebhaber bietet die Schneider Museum of Art interessante Ausstellungen zeitgenössischer Kunstwerke. Wer gerne Zeit in der Natur verbringt, sollte den Lithia Park besuchen, der ideal für Spaziergänge oder Picknicks ist. Der Park bietet zudem schöne Ausblicke und ist ein guter Ort, um zu entspannen. Für Weinliebhaber bieten sich die Weingüter in der Region an, wo man lokale Weine kosten kann. Einkaufen und Bummeln kann man am besten in der historischen Innenstadt von Ashland, die mit ihren charmanten Geschäften und Cafés zum Verweilen einlädt. Abschluss findet ein Tag in Ashland am besten mit einem Essen in einem der vielen Restaurants, die lokale und internationale Küche anbieten.